Ацетилен, строение, физические и химические свойства

Дисциплина: Органическая химия

Тема: Ацетилен, строение, физические и химические свойства.

Учебная цель: Продолжить формирование у студентов понятия о кратных связях, познакомить с тройной связью между атомами углерода и её электронным строением. Сформировать представление о физических и химических свойствах ацетилена на основе его строения и в сопоставлении со свойствами этилена. Закрепить умения выводить формулы органических веществ по массовым долям элементов.

Развивающая цель: Продолжить развитие представлений о взаимном влиянии атомов в молекулах ацетиленовых углеводородов.

Воспитательная цель: Воспитание убеждённости в позитивной роли химии в жизни современного общества, необходимости химически грамотного отношения к своему здоровью и окружающей среде.

Оборудование: Мультимедийный проектор. Диск "Строение органических веществ", таблица "Строение  С₂Н₂", карточки-задания, модели строения молекул ацетилена и этилена, пластилин.

Реактивы: CaC₂, воронка делительная, колба 250 мл, оборудование для получения ацетилена, кристаллизатор со снегом, штатив, раствор KMnO₄, Br₂ /Н₂О.

Ход урока

 

Опрос. 3 студентов работают у доски.

Карточка № 1

1. Какой объем водорода выделится при каталитическом получении дивинила из 1 м³бутана (н.у.).

2. Будут ли иметь цис- транс - формы каучуки СКД (дивиниловый) и фторкаучук.

доказать, написав цис- транс формы.

Карточка № 2

1. Перечислить основные направления в развитии производства синтетических каучуков. Назвать виды сырья для получения каучука (подтвердить уравнениями реакций).

Карточка № 3.

1. Вулканизация каучука (изобразить схемой).

(С места по карточкам работают 2 студентов).

Карточка № 4.

1. Свойства и строение натурального каучука.

Карточка № 5.

1. Дать определение диеновых углеводородов, перечислить их свойства.

Фронтальный опрос:

1. Какие вам известные синтетические каучуки?
2. В чем отличие каучуков стереорегулярного строения и нестереорегулярного? Примеры.
3. Какие различия в свойствах резины и каучука вы можете отметить? Чем объяснить это различие?
4. Что такое эбонит?

Подведение итогов опроса.

 

Изучение нового материала.

Беседа по вопросам.

1. Как построена молекула С₂Н₄?
2. Какой тип гибридизации электронных облаков углеродных атомов в молекуле этилена?
3. Чем отличается сигма-связь от пи-связи?
4. Какова длина связи С=С в молекуле этилена и валентный угол между направлениями связей?

Ацетилен.

Вывод молекулярной формулы ацетилена. Задачу студент решает у доски.

При горении 5,2 г газообразного вещества образовалось  8,96 л СО₂ (н.у.) и 0,2 M H2O. Д (Н)=13. Найти молекулярную формулу вещества.

Ответ:молекулярная формула ацетилена - С₂Н_2.

Демонстрация электронной и структурной формул молекулы С₂Н₂, проволочной модели С₂Н_2. Студенты делают сравнения со строением молекулы этилена.

В молекуле ацетилена у каждого атома углерода по 1 электрону идет на образование сигма- связи и по 2 электрона на образование 2 пи-связей. Тип гибридизации -sp.

Самостоятельная работа: Студенты изготавливают из пластилина шаростержневую модель С₂Н₂.

Вопрос: Изменяется ли расстояние между атомами углерода по сравнению со связями С - С в этане , С=С в этилене С₂Н₄? (студенты показывают сближение атомов углерода, большее сплющивание шариков).

Для сравнения студенты заполняют самостоятельно таблицу. Один студент работает у доски.

Углеводород	Тип связи	Длина связи	Валентный Угол	Тип гибридизации	Форма молекулы
Этан	С-С	1,54	109° 28י	SP3	Трёхмерная тетраэдрическая
Этилен	С=С	1,34	120°	SP2	Плоская
Ацетилен	С≡С	1,2	180°	SP	Линейная

После рассмотрения таблицы, студенты переходят к изучению физических и  химических свойств ацетилена.

Демонстрация опытов.

Опыт 1. «Горящий снег». В кристаллизатор со снегом опускаем карбид кальция. Выделяющийся газ поджигаем.

Студенты самостоятельно записывают уравнение реакции получения ацетилена из карбида кальция и реакцию его горения.

СаС₂ +НОН= С₂Н₂+ Са(ОН)₂

С₂Н₂+О₂=4СО₂+2Н₂О+Q

Ацетилен горит коптящим пламенем (повышенное содержание углерода в молекуле).

 

Опыт 2. Растворимость в воде.

Ацетилен пропускается через пробирку с Н₂О, Наблюдение: выделение газа. Вода как бы кипит.

Вывод: ацетилен плохо растворим в воде.

 

Опыт 3. Окисление ацетилена водным раствором перманганата калия KMnО₄.

Через подкисленный раствор KMnO₄ попускаем ацетилен, происходит обесцвечивание раствора перманганата калия.

Вывод: ацетилен относится к непредельным углеводородам. Это качественная реакция на соединения с кратной связью.

 

Опыт 4. Обесцвечивание Br₂ /Н₂О ацетиленом.

Пропускаем ацетилен через бромную воду, она обесцвечивается.

Реакции присоединения  идут  по месту разрыва тройной связи.

Далее студенты работают с материалом учебника. Продолжают изучать химические свойства ацетилена.

 

Свойства аналогичны с этиленом, а есть ли отличие?

Влияние тройной связи на подвижность водорода в С₂Н₂.

Электронная плотность концентрируется между С-С связями и в С→H связи электронная плотность смещена к атому водорода. Если в ацетиленовых  при тройной связи имеется атом водорода, в отличие от других атомов углеводородов, то они проявляет свойства очень слабых кислот в присутствии солей меди, серебра (AgNO₃, NH_3, H₂O).

H─C≡C─H → Ag+2[Ag(NH₃ )₂]OH→AgC≡CAg↓+4NH₃+2H₂O ацетиленид серебра

Серый осадок.

CaC₂ ─ продукт замещения атомов водорода в молекуле ацетилена. Ацетилениды щелочных и щелочноземельных металлов называются карбидами.

R-C≡C-H + [Cu(NH₃)₂]Cl → R-C≡C-Cu↓ + NH₄Cl +NH₃

                                              Красный осадок.

 

Реакция полимеризации.

1. При пропускании ацетилена над активированным углем при 450–500 °С происходит тримеризация ацетилена с образованием бензола (Н.Д.Зелинский, 1927 г.):

2. Под действием водного раствора CuCl₂ и NH₄Cl ацетилен димеризуется, образуя винилацетилен:

Винилацетилен обладает большой реакционной способностью; присоединяя хлороводород, он образует хлоропрен, используемый для получения искусственного каучука:

Закрепление пройденного материала.

1. Перечислите физические свойства ацетилена.
2. Перечислите химические свойства ацетилена.
3. Назовите отличия химических свойств ацетилена от предельных и этиленовых углеводородов.
4. Рассмотрим реакцию присоединения брома к С₂Н₂, которая идет по ионному механизму аналогично этилену.

Подведение итогов урока.

 

Литература:

1. О.С. Габриелян Химия. 10 кл. Москва. Дрофа.